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织田秀信也不傻，他听得出秀保的言外之意，当即向秀保叩首认错，并在跟随秀保一行沿着中山道前往北方城的同时，命令百百纲家立即撤出之前攻占的城池，就连与秀保约定的西美浓三家的领地他也尽数退出。虽说心中百般不舍，可在这弱肉强食的时代，自己能做的，就是在强者制定的红线内行事，否则，面对的可能是比本能寺还要悲惨的结局。
五月十四日，秀保抵达岐阜城，稍作停留，便在次日中午抵达了属于藤堂高虎的北方城。在这座西南美浓的重镇中，秀保对驻守此地的锅岛直茂等大名予以嘉奖，详细听取了他们关于此前织田军在周边活动的汇报，心中也对织田秀信的行为有了进一步的认知。
按计划，秀保是要在两天后经过关原进入近江国，在佐和山城稍作停留后前往御东山慰问丰臣、前田诸军将士的。可就在进入关原前，他得到了小笠原隆清的密信，得知在毛利军猛攻御东山城时，邻近的佐和山城城代、石田三成的父亲石田正继不愿出兵相助，且在前田军抵达城下时，石田正继也不愿意开城提供补给，这使得前田军不得不绕过佐和山城支援御东山城，因为长途奔袭士兵多有疲惫，若非突袭成功，很难说那场战斗谁输谁赢。
虽说得到消息时离佐和山城仅剩半日行程，可秀保还是命令大军在关原稍作休息，进而转道南下。
关原是由北面伊吹山，西面笹尾山、天满山，西南方向的松尾山，东南方向的南宫山所围成的东西四公里、南北两公里的盆地。关原西北方向以西北国街道连接北陆道，东南方向以美浓路连接东海道，周边更是有八风道和伊势道，最主要的是中山道横穿而过，是极为重要的交通要地，同时也是进行野战的绝佳场所。
日本人常说“关东”“关西”，这其中的“关”，指的是古代日本在东海道设置的铃鹿关，在北陆道设置的不破关，以及在东山道设置的爱发关。而关原，顾名思义，就是在不破关前的一片小平原，关原以东就是关东，关原以西就是关西。
本该发生在此地的一场决定全日本命运的大战，却因为秀保的缘故化作乌有。望着道路两侧的崇山峻岭以及山边的几个小村庄，秀保感慨不已，相较而言，虽说与德川氏的决战从这里挪到了陆奥，但自己面临的形势要比历史上石田三成所面对的宽松不少。历史上，石田三成只有一次机会，失败了便无法翻身，而秀保则不同，即便会津战败，他在近畿、九州、关东等地等占据优势，只要认真组织，完全可以再与德川军一决高下。
此外，石田三成虽然是关原战场上的西军主将，但西军内部离心离德，三成本身也是威信不足，严重影响了西军的战力，为战败埋下了隐患；而秀保所率领的丰臣联军却团结的多，不仅有尾张派相助，秀保本身的威望和实力也足以压制那些首鼠两端的势力，从而保证了联军的团结，在士气上形成了对德川、上杉军的压制。