孙策率军从山阴出发，往西行至钱塘县。随即，他便计划接下来先往北去进攻乌程的严白虎，再往东进攻吴县的陈瑀。
陈瑀在临上任之前，曹操曾交代过他要完成一个任务，想法子笼络周边的势力，然后寻机将孙策除掉。而曹操之所以会交代陈瑀这样一个任务，也主要就是由于之前许贡呈上的那份奏章，让他担心倘若放任孙策在江东坐大，那么日后他在与袁绍争锋之时，后方必然会遭其威胁。
不过，曹操的这番计划却也正好给了孙策一个理由，可以顺理成章地攻略江东这片土地。
是时，袁术也已笼络了祖郎，让他同严白虎联合，负责在中途阻击孙策。于是，陈瑀便趁势同严白虎、祖郎二人联合，并率军进驻东面的海盐城，打算与严白虎犄角孙策。
孙策事先发觉了陈瑀等人的打算，于是改变策略兵分两路。一路由吕范为统帅负责进攻东面的陈瑀，另一路则由孙策亲自统领往北进攻严白虎。
就在孙策的两路人马正与陈瑀、严白虎二人交战的时候，祖郎则又联络到了山阴境内的贼寇首领黄龙罗、周勃二人，让他们率众从后袭击山阴城。随即，孙策得知后方有失，便留叔父孙静、堂兄孙贲率领大军继续负责攻占吴郡之事，他则带上周泰、蒋钦、董袭三名将领，率数千士卒往回救援。
之后，陈瑀被打败，率领残兵退守吴县。吕范便又率军助孙静击破了严白虎，并将之斩杀。不多时，孙策率众赶到了山阴地界，却得知有数千贼寇正对山阴城发起进攻。孙策不多犹豫，立时率众前往厮杀。而后经过一番交锋，贼寇被击败。两名贼首都被董袭斩杀。
解决了背后的顾虑之后，孙策又继续率军进攻吴县。陈瑀因不敌而弃城逃跑，往北投奔了袁绍。孙策占据了吴县之后，又委任朱治为吴郡太守，继而暂且偃旗息鼓，休兵整顿。
却说，袁术回到了寿春之后，又招募到了上万流民到麾下。他不敢往东面去打广陵的主意，便率众渡过淮河北上，进驻了汝南郡辖下的新阳县。汝南是袁术的老家。因而这块地盘虽是在豫州的辖下，但实际上还是被袁术所控制的。
而后，袁术派人去向陈国讨要粮草，此时任职陈国国相的是会稽人骆俊，他当即便拒绝了袁术的要求。随即，袁术派遣刺客前往诈降，寻机将骆俊以及陈王刘宠都杀死，便率众占据了陈国。陈国也是一个较为富庶的郡国，袁术占据之后便暂时地解决了缺粮所造成的窘境。
曹操得知袁术率众进犯陈国。便立即挥军前往讨伐。袁术一听说曹操的大军来了，便立时将所有的辎重全部扫荡一空，留下张勋、桥蕤等人驻守新阳断后，他则率先退往寿春。随后。曹操进攻新阳，桥蕤等战败被斩，张勋则脱困退走。
随后，曹操又分兵平定汝南各县。全军进驻汝水以东的原鹿城，打算继续趁势往南讨伐袁术。是时，谯县人许褚率众前来归附。曹操平素也听过许褚的勇名。便问许褚为何愿意前来归附自己。许褚则回答只因两人是同乡，所以就前来归附了。曹操听后很是高兴，便任命许褚为都尉，与其同乡剑客全都作为自己的贴身侍卫，称之为虎卫军。
这时，荀攸又向曹操提了一个建议：“如今汝南既已收复，袁术此时仅剩九江、庐江二郡在手，还需留着用以牵制吕布、孙策；继而应当进军荆州，将刘表、张绣拿下方为上策。”
曹操采纳了荀攸的建议，率领大军返回了许昌。
其实，凭借曹操当下的实力，根本就不足以吃得下刘表、张绣二人。而荀攸之所以会提出这样的建议，无非就是为了浪费他的精力，好为我们的计划争取足够的时间。