祝若楠的爷爷那时身兼多个要职，在介绍完新找来的家庭教师后便被部下们簇拥着匆匆离开。至此，祝若楠正式开始了这个令她胸口小鹿乱撞的寒假补习。
经过一段时间的相处，两人逐渐熟识起来，尽管年少的杜翰林很少回答课本之外的问题，但偶尔也会跟这位不谙世事的大小姐多讲上几句。
一直以来，祝若楠都十分好奇已经考上大学的杜翰林为何还在穿高中的校服，后来她无意间从管家那儿得知，学长家的经济条件不是很好，学长的父亲前些年死于交通意外，留下他们兄妹四个与母亲相依为命。
跟笨笨的自己不同的是，学长的弟弟妹妹们非常聪慧，即便是最调皮的小弟，在班上也是名列前茅。不过，只靠学长母亲独自支撑的家实在不足以供养四个孩子念书。于是，身为老大的学长毅然拒绝外国名校的邀请，留在了湘云市，靠给低年级的学生作家教来贴补家用。
而接受过学长补习的学生们的成绩像做了火箭一般，蹭蹭的往上升，最夸张的甚至从倒数第二一跃成为班上的前几名。
正因为年少的杜翰林在补习圈中小有名气，祝若楠的爷爷才会请他来做自己孙女的家庭教师。
不得不承认，年少时的杜翰林很有教人的天赋，哪怕祝若楠脑袋转不过来弯，经常在补课期间开小差犯花痴，她的成绩仍稳步提高。
对此，祝若楠的爷爷甚是满意。于是，直至祝若楠高中毕业，都未再换过别的家庭教师。而祝若楠也如她所愿，以比录取分数线高2分的成绩考上了学长就读的湘云大学。